En aquellos grupos funcionales oxigenados en los que el oxígeno emplea hibridación sp2, se establece un doble enlace entre el carbono y el oxígeno que da lugar al grupo carbonilo, C=O, que dependiendo de cuáles sean los átomos o los grupos de átomos con los que se una el carbono para completar los cuatro enlaces que presenta en los compuestos orgánicos dará lugar a diferentes tipos de compuestos.
Cuando el carbono del grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo se produce un aldehído y cuando se une a dos grupos alquilo da lugar a una cetona.
En ambos tipos de compuestos, tanto el carbono como el oxígeno presentan hibridación sp2 , por lo que el ángulo entre el átomo de oxígeno y los otros sustituyentes son de 120º.
⇝ ALDEHIDOS ⇜
El grupo carbonilo ocupa en ellos uno de los extremos de la cadena carbonada y, a excepción del más simple de la serie homóloga, son líquidos o sólidos a temperatura ambiente; los aldehídos volátiles tienen olor picante y algunos de ellos se emplean en la producción de resinas y plásticos sintéticos.
La fórmula general de los aldehidos es R-CHO y para escribir correctamente su nombre hay que respetar las siguientes reglas:
Regla 1. Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden sustituyendo la vocal final por la terminación -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Regla 3. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
Regla 4. Si no es el grupo carbonilo el más importante del compuesto, se indica su presencia mediante el prefijo -oxo.
Regla 5. El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
• Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:
Fuentes Naturales
Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.
La solución acuosa de formaldehido se conoce como formol o formalina y se usa ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición.
Propiedades Físicas
Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.
Propiedades Químicas
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.
Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.
El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo.
EJEMPLOS
⇝ CETONAS ⇜
Una cetona es un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.
Nomenclatura
Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.
Fuentes Naturales
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
Propiedades Físicas
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.
La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres.
A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
EJEMPLOS
⇝ ESTERES ⇜
Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico alquilo (simbolizado por R') reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) de un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (OH-1) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+).
Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico alquilo (simbolizado por R') reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) de un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (OH-1) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+).
Nomenclatura
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
Propiedades Físicas
Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces dehidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan
Propiedades Químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.
EJEMPLOS
⇝ ÁCIDOS CARBOXILICOS ⇜
Constituyen un grupo de compuestos químicos que se caracterizan por poseer un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); produciéndose este cuando sobre un mismo carbono coincide un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.
Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Propiedades Químicas
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
EJEMPLOS
⇝ TIOESTERES ⇜
Los Tioésteres son compuestos que resultan de la unión de un sulfuro con un grupo acilo con la fórmula general R-S-CO-R'. Son un producto de la esterificación entre un ácido carboxílico y un tiol. En bioquímica un tioéster conecta los grupos acetilo del acetil-CoA y malonil-CoA.
⇾ vídeo sobre nomenclatura y ejemplos de tioesteres ⇽
https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/229-nomenclatura-de-aldehidos-y-cetonas.html#:~:text=Los%20aldeh%C3%ADdos%20se%20nombran%20reemplazando,la%20cadena%20(localizador%201).&text=Las%20cetonas%20se%20nombran%20sustituyendo,longitud%20de%20cadena%20por%20%2Dona.
https://www.ecured.cu/Aldeh%C3%ADdos
https://quimicaencasa.com/aldehidos-ejercicios-resueltos/
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/cetonas.php
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/esteres.php
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/accarbox.php
https://www.ecured.cu/%C3%89steres#Propiedades_f.C3.ADsicas
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm
https://www.ecured.cu/Aldeh%C3%ADdos
https://quimicaencasa.com/aldehidos-ejercicios-resueltos/
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/cetonas.php
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/esteres.php
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/accarbox.php
https://www.ecured.cu/%C3%89steres#Propiedades_f.C3.ADsicas
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm
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