ALQUENOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por formar uno o más enlaces dobles covalentes, C=C. La fórmula general de los alquenos es: CnH2.n.
Ejemplos de modelos moleculares de alquenos:
ETENO 3-HEXENO
Propiedades de los Alquenos
⇢ Puntos de Fusión y Ebullición: son similares a los de los Alcanos
⇢ Polaridad: el doble enlace está ligeramente polarizado por lo que el doble enlace es atrayente de electrones
⇢ Acidez: debido a la ligera polaridad de los alquenos, estos son más ácidos que los alcanos.
⇢ Estabilidad:
• Los dobles enlaces internos son más estables que los que se sitúan en el extremo
• los isómeros trans son más estables que los isómeros cis
⇢ Enlace molecular: el doble enlace carbono-carbono está compuesto por la unión de un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π) entre los orbitales atómicos 2p y sp3
Nomenclatura de Alquenos
Los alquenos se nombran igual que los alcanos, pero con algunas variantes:
⇝ Se cambia la terminación -ano por -eno. Ejemplo:
1-buteno
⇝ En este caso, se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.
⇝ Cuando hay ramificaciones, se elige la cadena con mayor nº de dobles enlace, aunque sea más corta que otras.
⇝ Se enumeran los carbonos a partir del extremo que posea más cerca un doble enlace, y se nombra en primer lugar el carbono que posee el doble enlace.
⇝ Si existe más de un doble enlace, se nombran empleando las terminaciones -dieno, -trieno, etc, precedidas por los nº que indican la posición de esos dobles enlaces.
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ALQUINOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces carbono. La fórmula general de alquinos es: CnH2.n-2. Los carbonos unidos por el triple enlace tienen orbitales sp hibridados que se solapan formando un enlace sigma (σ). Los otros dos orbitales p se solapan formando dos enlaces pi (π).
Ejemplos de modelos moleculares de alquinos:
ETINO 2-BUTINO
Propiedades de los Alquinos
⇢ Polaridad: son relativamente apolares.
⇢ Puntos de Fusión y Ebullición: son ligeramente superiores a los de los Alcanos y Alquenos correspondientes. Aumentan con el número de carbonos.
⇢ Densidad: son menos densos que el agua.
⇢ Solubilidad: insolubles en agua pero muy solubles en disolventes orgánicos.
⇢ Acidez: más acidos que los Alcanos o Alquenos correspondientes.
⇢ Reactividad: los alquinos son muy reactivos en contraste con los correspondientes alcanos.
⇢ Orbitales Moleculares: el triple enlace C≡C está formado por 1 enlace sigma (σ) y 2 enlaces pi (π).
Nomenclatura de Alquinos
En general, se siguen las reglas utilizadas para alcanos y alquenos, pero se utiliza la terminación -ino.
1. Los Alquinos se nombran añadiendo la terminación "-ino"
- etino
- propino
2. La posición del triple enlace se indica mediante un localizador procurando que el número sea el más bajo posible:
- CH3-CH2-C≡CH → 1-butino
- CH3-C≡C-CH3 → 2-butino
- CH3-CH2-C≡C-CH3 → 2-pentino
3. Si existen varios triples enlaces se indica añadiendo un prefijo (di, tri, tetra...):
- CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 → 1-hexino
- CH≡C-C≡C-CH2-CH3 → 1,3-hexadiino
- CH≡C-C≡C-C≡CH → 1,3,5-hexatriino
4. Si existen enlaces dobles y triples se indica primero el doble con el localizador lo más bajo posible :
- CH=CH-C≡CH → 1-buten-3-ino
- CH≡C-CH=CH-CH=CH2 → 1,3-hexadien-5-ino
- CH≡C-CH2-CH=CH2 → 1-penten-4-ino
5. Si la molécula es ramificada se tomará como cadena principal la más larga que contenga los triples o dobles enlaces
6. Los radicales de los Alquinos se nombran de igual manera pero con la terminación "-inilo":
- CH≡C- → etinilo
- CH3-C≡C- → 1-propinilo
- HC≡C-CH2- → 2-propinilo
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