Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen un enlace carbono-nitrógeno. Este puede ser sencillo o múltiple. En este grupo no incluímos a las amidas que ya han sido consideradas dentro de los compuestos oxigenados por poseer un doble enlace C=O.
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Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. Su fórmula general es:
⇢ Sustancias muy polares (por la presencia del par de e- aislados).
⇢ Las aminas primarias y secundarias pueden formar enlace puente de H (por el enlace N-H).
⇢ Las aminas terciarias no pueden formar enlace puente de H, pero pueden aceptar puente de H con moléculas que contengan enlaces O-H y N-H.
⇢ Como el N es menos electronegativo que el O, el enlace N-H está menos polarizado que el enlace O-H. Por lo que las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Por lo que poseen menor punto de ebullición que los alcoholes análogos.
⇢ Las aminas terciarias, que no pueden formar puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que los de las aminas primarias o secundarias de pesos moleculares semejantes.
⇢ Todas las aminas forman puentes de H con disolventes como el agua y alcoholes. Por eso las aminas de bajo peso molecular son relativamente solubles en ellos.
NOMENCLATURA
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
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Las amidas son un derivado del grupo funcional de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo –OH ha sido sustituido por –NH2, para formar una amida primaria; –NHR, una amida secundaria, o –NRR’, amida terciaria. Su fórmula empírica es RCONR’, donde R es la cadena principal de la amida, CO es el grupo carbonilo, y R’ puede ser un H o un radical que lo sustituye.
Propiedades Físicas
⇢ Todas las amidas primarias a excepción de la formalamida (amida más sencilla) que es líquida, son solidas.
⇢ La solubilidad en agua de las amidas aumenta conforme disminuye la masa molecular. (son solubles en agua). Las terciarias tienen poca solubilidad en agua.
⇢ Los puntos de ebullición de las amidas son mucho más altos que los de los ácidos correspondientes.
⇢ Son neutras frente a los indicadores.
⇢ Las amidas secundarias poseen puntos de ebullición y fusión bastante menores.
⇢ A las amidas terciarias les queda imposible asociarse por el hecho de ser líquidos normales, que tienen puntos de ebullición y fusión que van acorde con su peso molecular.
NOMENCLATURA
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación
-oico del ácido por -amida.
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
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Un nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Su fórmula general es: R ─ C ☰ N
Propiedades Físicas
El enlace triple CN difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más polarizado, en el sentido +CN-, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.
NOMENCLATURA
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.
Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal.
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo
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Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó uno o más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2. Su fórmula general es:
R ─ NO₂
Los derivados aromáticos que poseen varios grupos nitro en la molécula se caracterizan por ser bastante inestables termodinámicamente, por lo que se utilizan como explosivos.
Propiedades Físicas
Las propiedades más características de los nitrocompuestos derivan de la polaridad que presenta el grupo nitro -NO2. Esto origina que, si la cadena carbonada (hidrófoba) no es muy grande, sean solubles en agua. Por otro lado, tendrán puntos de fusión y de ebullición más elevados que los correspondientes hidrocarburos de análoga masa molecular. Muchos de los explosivos utilizados en demoliciones deedificios y en otras explosiones controladas (obras de ingeniería civil, minería , etc.) son nitrocompuestos; por ejemplo, trinitrolueno y la nitroglicerina.
NOMENCLATURA
Regla 1. Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.
Regla 2. Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.
⇾ vídeo sobre ejemplos de nitrilos y nitrocompuestos ⇽
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/nitrogenados/aminas.php
http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/amidas.html?m=1
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/nitrogenados/nitrilos.php
https://www.ecured.cu/Nitrilo#:~:text=La%20gran%20polaridad%20del%20enlace,vez%20relativamente%20solubles%20en%20agua.
https://quimicax.webnode.es/quimica-organica/compuestos-nitrogenados/nitrocompuestos/
Falta la unidad IX
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