Resonancias y Sistemas Aromáticos

 

Es una herramienta empleada para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. Consiste en la deslocalización de pares de electrones en carbonos conjugados. Se realiza mediante flechas de punta doble, que indica el movimiento de un par de electrones y no de un electrón.

Hidrocarburos Aromáticos

Los Hidrocarburos Aromáticos o Arenos son Hidrocarburos, formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, que forman un compuesto cíclico y presentan dobles enlaces resonantes que están conjugados. Tienen Fórmula Molecular CnHn, como por ejemplo el Benceno (C₆H₆).

Son compuestos que poseen una estabilidad excepcional. Debido al aroma agradable e intenso de muchos de sus derivados se los denominan compuestos aromáticos. Son tóxicos.

PROPIEDADES FISICAS 

• Son compuestos de baja polaridad.

• Insolubles en agua

• Menos densos que el agua

• Hasta no hace mucho y a pesar de su inflamabilidad, el benceno se usó ampliamente como disolvente. Este uso ha desaparecido prácticamente una vez que fue demostrado que el benceno es un cancerígeno. El tolueno ha reemplazado al benceno como disolvente orgánico barato, porque tiene propiedades similares como disolvente y no se ha demostrado que sea cancerígeno en los sistemas celulares y a los niveles que lo es el benceno. 

EL BENCENO

El Benceno o Anillo Bencénico (C₆H₆) es el Hidrocarburo Aromático más importante. Existen muchas formas de representar al Benceno, por ejemplo la fórmula desarrollada (1), la estructura de Kekulé (2) o el modelo de anillo (3):

De entre ellas, la más usada es la estructura de Kekulé. Esta estructura muestra un estado "congelado" por conveniencia ya que realmente, los dobles enlaces presentan resonancia:

Nomenclatura Hidrocarburos de Anillos Condensados

◽Bencenos Monosustituidos (1 Sustituyente): se añade el prefijo del sustituyente a la palabra "benceno".

◽ Bencenos Disustituidos (2 Sustituyentes): existen dos formas de nombrarlos

- Indicando la posición relativa de los sustituyentes
- Mediante los prefijos o- (orto-), m- (meta-) o p- (para-) a las posiciones relativas 1,2-, 1,3- o 1,4-

◽ Bencenos Polisustituidos (3 o más Sustituyentes): se asignan números lo más bajos posible a los localizadores.

Hidrocarburos de Anillos Condensados

Son anillos de Benceno que se unen entre sí en más de una posición:

https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-hidrocarburos-aromaticos.html