Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes), formando así un grupo carbinol (-C-OH). Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.
Los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de radicales carbonilo que presenten. Sin embargo, la principal distinción entre los alcoholes depende de su estructura atómica en torno al átomo de carbono del carbinol, de la siguiente manera:
⇝ Alcoholes primarios: El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otro único átomo de carbono.
⇝ Alcoholes secundarios: El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos.
⇝ Alcoholes terciarios: El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos.
Propiedades Generales y Químicas
• Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 ºC).
• También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un p.f. de -16 ºC y un p.eb. de 197 ºC.
• Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.
• Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
Nomenclatura de los Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol.
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
- ÉTERES-
Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados. Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona.
Propiedades Físicas y Químicas
• Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones.
• Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
• La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.
Nomenclatura de los Éteres
Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.
EJEMPLOS
- FENOLES -
El fenol es una sustancia blanca, cristalina a temperatura ambiente, de color blanco-incoloro con un olor distintivo, acre y aromático. Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo (OH-)como grupo funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que estas sustancias sean agrupadas químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos.
Propiedades Físicas y Químicas
• Su Fórmula química es C₆H₅OH, y tiene un Punto de fusión de 43 °C y un Punto de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. El producto comercial es un líquido.
• Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo Hidroxilo u Oxidrilo (HO:) y el Anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico.
Nomenclatura de los Fenoles
) y el Anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico.
Regla 1. Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.
Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
EJEMPLOS
- TIOLES -
Un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.
Propiedades Físicas y Químicas
• Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas.
• Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno, un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. Por lo tanto, el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol.
• Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno.
Nomenclatura de los Tioles
Regla 1. Se elige la cadena principal, que será aquella que contiene el grupo -SH y tenga mayor cantidad de átomos de carbono.
Regla 2. Se enumera de manera tal que el grupo –SH tenga la numeración más baja.
Regla 3. A partir de tres átomos de carbono, se debe colocar la posición del grupo –SH.
Regla 4. Luego se coloca el nombre del hidrocarburo base, seguida de la palabra tiol.
Regla 5. Si en el compuesto hay más de un grupo –SH, se debe colocar los prefijos griegos de cantidad, por ejemplo: ditiol, tritiol, tetratiol, pentatiol, entre otros.
Regla 6. El radical -SH tiene prioridad sobre dobles o triples enlaces y radicales halógenos.
Regla 7. Cuando el grupo –SH se encuentra como radical (sustituyente) este se le llamará como mercapto.
EJEMPLOS
- SULFUROS -
Son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional está formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas, ya sea alifáticas o aromáticas. Este tipo de compuesto se asemeja a los éteres, cuyos puentes en este caso son de oxígeno (R-O-R). Además el oxigeno y el azufre son elementos que pertenecen al mismo grupo de la tabla periódica (grupo 16), lo que hace que estos presenten algunas características similares.
Propiedades Físicas y Químicas
• Los tioéteres se caracterizan por sus fuertes olores, que son similares al olor a tiol. Este olor limita las aplicaciones de tioéteres volátiles. En términos de sus propiedades físicas, se parecen a los éteres pero son menos volátiles, tienen un punto de fusión más alto y son menos hidrófilos. Estas propiedades se derivan de la polarizabilidad del centro de azufre divalente, que es mayor que la del oxígeno en los éteres.
• Son compuestos volátiles
• Presentan olores desagradables
• Son insolubles en agua
• Son incoloros
Nomenclatura de los Sulfuros
La nomenclatura de los tioéteres va a depender de las cadenas orgánicas unidas al átomo de azufre:
Regla 1. Si las dos cadenas son iguales, es preferible nombrarlo como sulfuro de...
Regla 2. Si las cadenas son distintas, la cadena menos prioritaria se junta con el azufre para generar un radical nuevo: el alquiltio.
En aquellos grupos funcionales oxigenados en los que el oxígeno emplea hibridación sp2, se establece un doble enlace entre el carbono y el oxígeno que da lugar al grupo carbonilo, C=O, que dependiendo de cuáles sean los átomos o los grupos de átomos con los que se una el carbono para completar los cuatro enlaces que presenta en los compuestos orgánicos dará lugar a diferentes tipos de compuestos. Cuando el carbono del grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo se produce un aldehído y cuando se une a dos grupos alquilo da lugar a una cetona. En ambos tipos de compuestos, tanto el carbono como el oxígeno presentan hibridación sp2 , por lo que el ángulo entre el átomo de oxígeno y los otros sustituyentes son de 120º. ⇝ ALDEHIDOS ⇜ El grupo carbonilo ocupa en ellos uno de los extremos de la cadena carbonada y, a excepción del más simple de la serie homóloga, son líquidos o sólidos a temperatura ambiente; los aldehídos volátiles tienen olor picante y algunos...
ALQUENOS Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por formar uno o más enlaces dobles covalentes, C=C. La fórmula general de los alquenos es: CnH2.n. Ejemplos de modelos moleculares de alquenos: ETENO 3-HEXENO Propiedades de los Alquenos ⇢ Puntos de Fusión y Ebullición: son similares a los de los Alcanos ⇢ Polaridad: el doble enlace está ligeramente polarizado por lo que el doble enlace es atrayente de electrones ⇢ Acidez: debido a la ligera polaridad de los alquenos, estos son más ácidos que los alcanos. ⇢ Estabilid...
Bonita actualización
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